چمبرلین سال 2011 از ساوتهمپتون به آرسنال پیوست و در این مدت در 78 بازی موفق به زدن 6 گل شده است.مصدومیت های متوالی، در این مدت باعث شده تا این بازیکن ملی پوش نتواند حضوری همیشگی و ثابت در ترکیب توپچی های لندن داشته باشد.

او که به عنوان بال چپ و با سرعت بالایش، خطری دائمی برای مدافعان حریف است، مورد توجه ژوزه مورینیو قرار گرفته و چلسی قصد دارد پیشنهادی 20 میلیونی برای جذب این بازیکن به آرسنال ارائه دهد. از سوی دیگر آرسنالی ها نیز علاقمند به جذب پیتر چک از چلسی هستند؛ با این حال نشریه سان در گزارش خود ادعا کرده است که چلسی قصد وارد کردن پیتر چک در پروسه انتقال چمبرلین را ندارد.