انتقال کریستیانو رونالدو از منچستر یونایتد به رئال مادرید پر پیچ و خم بود...
نمی‌توان بدرستی توضیح داد دقیقا از کی و کجا آغاز شد، ولی می‌توان ردپای انتقال رونالدو از اولدترافورد به سانتیاگو برنابئو را از جام جهانی 2006 پی گرفت. جایی که وین رونی طی دیدار انگلیس - پرتغال در مرحله یک چهارم نهایی اخراج شد و رونالدو در آن اخراج نقش داشت و پس از نشان داده شدن کارت قرمز به رونی چشمکی به هم تیمی‌هایش به عنوان موفقیت در اخراج کردن رونی زد. بازی بدون گل به نواخته شدن ضربه‌های پنالتی پس از 120 دقیقه نبرد برای تعیین تیم برنده کشیده شد و پرتغال با آخرین ضربه که رونالدو نواخت پیروز شد و انگلیسی‌ها حذف شدند. آن چشمک ابتدا به رخ کشیده شد و رونالدو تحت فشار رسانه‌های انگلیسی جمله: «... فکر می‌کنم باید منچستر را ترک کنم» را بر زبان آورد. آن زمان باشگاه والنسیا هم در لالیگا به دنبالش بود، ولی فقط وقتی نام رئال مادرید برده می‌شد گوش‌ها تیز می‌شدند و کریستیانو واکنش مثبتی بروز می‌داد.

آلکس فرگوسن و باشگاه توانستند به خوبی حادثه رونی-رونالدو را با مدیریت‌شان بی‌اهمیت قلمداد کنند تا فصل 07-2006 آغاز شود. اولین فصلی که هم رونالدو 20 بار دروازه‌ها را باز کرد و هم یونایتد دوباره قهرمان لیگ شد. از آن برهه فشار رئال برای بدست آوردن رونالدو بیشتر شد و اعلام آمادگی مادریدی‌ها برای پرداخت 54 میلیون پوند زبان به زبان نقل گشت. ولی رونالدو در اولدترفورد ماند و فصل 08-2007 آغاز می‌شد او در آوریل قرارداد جدیدش را امضا کرده بود. او این‌بار یکی از مردان کلیدی منچستر برای فتح لیگ و همین‌طور فتح لیگ قهرمانان بشمار می‌رفت. رونالدو همان زمان عزم رفتنش را جزم کرده بود که فرگوسن به او قول داد اگر یک فصل دیگر برای منچستر بازی کند او را برای رفتن به رئال یاری خواهد داد.

دیوید گیل پیش از آغاز فصل 09-2008 اعلام کرد رونالدو جایی نخواهد رفت و دیوید بکهام هم ادعا کرد رونالدو در باشگاهی بسر می‌برد که بهترین زمینه را برای شکوفایی پیدا کرده. با این وصف همان زمان رونالدو طی مصاحبه‌ای با شبکه اسکای علاقه‌اش به پیوستن به رئال را بر زبان آورد و گفت مادریدی‌ها با او در این زمینه حرف زده‌اند. آنچه باشگاه منچستر یونایتد را به شکایت از رئال به فیفا در 9 ژوئن وادار کرد. آن‌ها مادریدی‌ها را به تعقیب غیر قانونی رونالدو متهم کردند، ولی سپ بلاتر کمی بعدتر گفت: «... اگر بازیکنی می‌خواهد جای دیگری بازی کند باید راه حلی برای انجام آن پیدا کرد و وقتی بازیکنی در باشگاهش ناراضی باشد نه بازیکن خوبی برای خودش بشمار می‌رود و نه باشگاهش». بلاتر در سخنانش از ترکیب «برده داری مدرن» استفاده کرد که خشم آلکس فرگوسن را برانگیخت. فرگوسن در مصاحبه‌ای جواب بلاتر را داد و گفت: «... نمی‌خواهم پاسخ چنین اظهار نظرهایی را بدهم ولی وقتی تاریخ برده‌داری را خوانده باشد چنین اظهار نظرهایی نمی‌کنید».

آگوست که رسید رونالدو گفت: «... یک فصل دیگر را در اولدترافورد سپری خواهد کرد و با قلب و روحم هم به میدان خواهم رفت و مثل همیشه با افتخار برای این پیراهن خواهم جنگید». دوم دسامبر بود که رونالدو در صف نامزدهای مرد سال قرار گرفت که اولین بازیکن منچستر از زمان جرج بست سال 1968 در این زمینه بشمار می‌رفت. در ژانویه او به عنوان اولین بازیکن تاریخ لیگ برتر عنوان بازیکن سال فیفا را گرفت تا پس از لوئیس فیگو دومین پرتغالی برنده این عنوان باشد.

آخرین بازی او برای یونایتد در فینال لیگ قهرمانان 2009 بود که منچستری‌ها مغلوب بارسلونا شدند. رونالدو فصل را با سپری کردن 53 دیدار سپری کرده و 26 گل زده بود که 16 گل کمتر از فصل پیش بشمار می‌رفت. سرانجام در یازدهم ژوئن 2009 بود که منچستر یونایتد اعلام کرد رونالدو با مبلغ 80 میلیون پوند راهی رئال خواهد شد. مقامات یونایتد تصمیم نهایی را بر عهده فرگوسن گذاشته بودند و فرگی می‌دانست دیگر نمی‌تواند رونالدو را در اولدترافورد نگاه دارد. رونالدو زبان به ستایش از فرگوسن گشود و گفت: «... او پدر ورزشی‌ام بشمار می‌رود و تاثیری عمیق بر من داشته».

رونالدو در منچستر جمعا 118 گل زد. 77 تا با پای راست و 19 تا با پای چپ و یک گل با ضربه سر و یک گل با سینه. 95 گل را از داخل محوطه جریمه زد و 23 گل را خارج از این محوطه. 17 گل او از روی نقطه پنالتی به ثمر رسیده بود و 13 تا با نواختن ضربه آزاد. او با پیراهن سرخ منچستر طی سال‌های 09-2003 توانست 9 جام را بالا ببرد: 3 عنوان قهرمانی لیگ، یک جام حذفی، 2 جام اتحادیه، یک جام چریتی شیلد، یک جام لیگ قهرمانان و یک جام قهرمانی باشگاه‌های جهان.بیشترین تیمی که در انگلیس از رونالدو گل خورد آستون ویلا با 9 گل بود. رونالدو هم به فولام 7 گل زد و هم به ویگان و به هر یک از تیم‌های آرسنال، بولتون، نیوکاسل، پورتسموت و تاتنهام هم 5 گل. 23/7 درصد گل‌های او برای منچستر یونایتد طی دقایق 90-76 بازی‌ها به ثمر رسیدند (28 گل) و 16/9 درصدشان در دقایق 45-31 یعنی 16/9 درصد آن گل‌ها.

رئال پس از سه سال تعقیب سرانجام رونالدو را بدست آورد. آن هم به عنوان گران‌ترین بازیکن تاریخ. همان زمان دستمزد سالیانه‌اش را 11 میلیون یورو اعلام کردند. ششم جولای 2009 بود که کریستیانو برابر دوربین‌ها ایستاد و آلفردو دی‌استقانو پیراهن شماره 7 را برابر هشتاد هزار مادریدی به او داد. فصل نو پسر پرتغالی آغاز شده بود.