گرچه همگان دوران شکوفایی مورینیو را از پورتو و لیگ قهرمانان 2004 می دانیم، اما این سرمربی در سپتامبر 2000 به مدت 3 ماه هدایت رقیب قدیمی پورتو و حریف امشب یونایتدها یعنی بنفیکا را نیز بر عهده داشت.
بعد از نتایج ضعیف یوپ هاینکس، این سرمربی مشهور آلمانی از کار خود برکنار شده و مورینیوی 37 ساله بعد از پایان حضور کنار رابسون به عنوان دستیار و مترجم در بارسا، راهی کشور خود شد تا هدایت بنفیکا را بر عهده گیرد.

اما مورینیو مدت کوتاهی سرمربی بنفیکا بود و بعد از 11 بازی و کسب 6 برد، 3 تساوی و 2 باخت این شغل را از دست داد تا در ادامه با پورتو به همه افتخارات ممکن دست یافته و تبدیل به یکی از پرافتخاترین سرمربیان دنیای فوتبال شود.